Kajol dejó el colegio y comenzó su carrera como actriz a los 17 años. Debutó con el filme Bekhudi en el año 1992, aunque no fue ni mucho menos un éxito de recaudación. Aun así, logró aparecer en otras películas que obtuvieron mejores resultados.
De acuerdo con lo que se estila en Bollywood, Kajol no es una actriz prolífica: ha actuado sólo en 26 películas desde el año 1992, lo que en la India no es demasiado. Muchas de las películas han pasado sin pena ni gloria por las pantallas, pero Kajol ha actuado en algunos de los grandes éxitos de la década. Dilwale Dulhania Le Jayenge, por ejemplo, continúa en los cines de Bombay pese a que han pasado once años desde su estreno.
Sin embargo, lo que de verdad convirtió a Kajol en una superestrella fue su especial química en las pantallas con el actor Shah Rukh Khan, con el que compartió protagonismo en cinco grandes éxitos: Baazigar (1993), Karan Arjun (1995), la citada Dilwale Dulhania Le Jayenge (1995), Kuch Kuch Hota Hai (1998) y Kabhi Khushi Kabhie Gham (2001).
En el año 1997, apareció en Gupt: The Hidden truth, que fue uno de las películas con mayor recaudación del año, y Kajol se convirtió en la primera intérprete femenina en ganar el Premio al Mejor Villano.
La actriz ha obtenido además un gran éxito junto a su ahora marido, Ajay Devgan, en películas como Ishq (1997), Dil Kya Kare (1999) y Pyar To Hona Hi Tha (1998).
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